L’AC Milan retrouve la scène européenne avec l’ambition de s’installer parmi les principaux candidats à la victoire en Ligue Europa. Après une fin de saison dernière difficile, marquée par six défaites lors de ses dix dernières rencontres de championnat et l’échec dans la course à la Ligue des champions, le club lombard a changé d’entraîneur avec l’arrivée d’Amorim. Les premiers résultats sont encourageants puisque les Rossoneri restent invaincus. Vainqueurs du Torino puis de Venise, ils ont ensuite concédé deux nuls consécutifs contre la Juventus et la Lazio. À Rome, Milan a notamment réussi à revenir après avoir été mené de deux buts. Le club italien retrouve l’Europe après avoir manqué les compétitions continentales la saison passée.
Benfica arrive à San Siro avec une dynamique encore plus impressionnante. Troisièmes du championnat portugais la saison dernière, les Lisboètes ont dû passer par les qualifications pour rejoindre cette Ligue Europa. Après une défaite initiale contre Saint-Gall, ils ont largement renversé la situation au retour (5-0), avant d’éliminer Hearts puis l’AGF. Depuis, l’équipe de Silva a remporté ses quatre rencontres de championnat en inscrivant 12 buts et reste sur sept victoires consécutives toutes compétitions confondues. Son dernier succès contre Gil Vicente (3-1) a toutefois nécessité une réaction tardive. L’histoire des confrontations penche nettement du côté milanais : Benfica n’a encore jamais battu les Rossoneri en six rencontres officielles.
