Chelsea poursuit une préparation estivale compliquée sous les ordres de Xabi Alonso. Après un spectaculaire succès contre Western Sydney Wanderers (6-4), les Blues ont enchaîné deux défaites face à Tottenham (2-1) et la Juventus (1-0), confirmant certaines difficultés défensives et collectives. À moins de trois semaines de la reprise de la Premier League contre Fulham, ce nouveau test face à l’AC Milan doit permettre aux Londoniens de retrouver de la confiance.
L’AC Milan connaît également des débuts mitigés avec son nouvel entraîneur Ruben Amorim. Les Rossoneri ont obtenu deux matchs nuls contre le Celtic (2-2) puis l’Inter Milan, avec à chaque fois une réaction après avoir été menés. Cette affiche contre Chelsea représente une nouvelle occasion de progresser avant un dernier match de préparation face à Manchester United.
